-في عام 189هـ/804م سيّر الرشيد إلى الروم الفضل بن عباس الهاشمي، وانتصر عليهم، ووقع أسرى من الطرفين، وقد شُغِل الرشيد بعلي بن ماهان في خراسان، وحين عاد إلى الرقة راسله الروم لعقد اتفاقية لتبادل الأسرى، وكان الأسير يفك بأسير مثله، أو يموت في محبسه، فوافق الرشيد، وافتدى أسرى المسلمين من بيت المال.
-في عام 190هـ/805م قطع نقفور الجزية السابقة وأرسل كتابًا أغضب الرشيد، فحاربه الرشيد وفتح هرقلة أقوى حصون الروم وفي طريق عودة الرشيد نقض نقفور العهد، فعاد الرشيد إلى حربه رغم جو الشتاء البارد وانتصر على الروم.
وفي عام 192هـ/ 807م وجّه يحيى بن معاذ إلى أبي الفداء في الشام، فأسره، وقتله.
وفي العام نفسه وجّه عبد الله بن مالك إلى الخرّميّة وانتصر عليهم.
وفي عام 191هـ/ 806م سار الرشيد بنفسه لينتقم لجيش يزيد بن مخلد الهبيري الذي حاصره الروم في مضيق ففدى جيشه بنفسه وبخمسين جنديًا قتلوا ونجا الجيش.
لكن مرض الرشيد تفاقم في درب الحدث فعاد إلى الرقة ليتابع الزحف هرثمة بن أعين فهزم الروم وعاد منتصرًا إلى الرقة.