الحمد لله، والصلاة والسلام على رسول الله، وعلى آله، وصحبه، أما بعد:

فقد اختلف الفقهاء فيمن عليه قضاء فوائت من الصلوات الخمس، هل له أن يتنفل مع القضاء، أم ليس له ذلك، بل عليه أن يشتغل بالقضاء -فقط- قدر المستطاع حتى يقضي سائر ما عليه؟ فانظر اختلافهم في الفتوى: 173331.

وصلاة الاستخارة سنة من السنن المرغب فيها، وحكم صلاتها لمن عليه قضاء الفوائت لم نجد من نص عليه، إلا أن الحنفية قد نصوا على أن من عليه قضاء فوائت يجوز له أن يصلي النوافل التي وردت الأخبار بالترغيب فيها.

قال ابن عابدين الحنفي في رد المحتار: الِاشْتِغَالُ بِقَضَاءِ الْفَوَائِتِ أَوْلَى وَأَهَمُّ مِنْ النَّوَافِلِ، إلَّا سُنَنَ الْمَفْرُوضَةِ، وَصَلَاةَ الضُّحَى، وَصَلَاةَ التَّسْبِيحِ، وَالصَّلَاةَ الَّتِي رُوِيَتْ فِيهَا الْأَخْبَارُ. اهـ أَيْ كَتَحِيَّةِ الْمَسْجِدِ، وَالْأَرْبَعَ قَبْلَ الْعَصْرِ، وَالسِّتَّ بَعْدَ الْمَغْرِبِ. انتهـى.

وعليه؛ فيجوز لك أن تصلي صلاة الاستخارة، ولو كانت عليك قضاء فوائت، خصوصا إن احتجت إليها في أمر حلّ بك، ولم تهتدِ إلى وجه الخيرة فيه.

والله أعلم.