لماذا أسلمت ثقيف؟ لم تفكر ثقيف في الإسلام حتى هذه اللحظة اقتناعًا به أو حبًا له، لكن فكرت في أحوالها التي وصلت إليها، فكيف كان وضع ثقيف في السنة التاسعة من الهجرة؟ أولًا: أسلمت معظم القبائل العربية الكبرى ومنها فروع قيس عيلان الكبرى مثل: غطفان وسليم وهوازن، ولم يبق من هوازن إلا فرع ثقيف فقط، ولن يكون لثقيف قدرة على حرب العرب كافة.
ثانيًا: أن مالك بن عوف النصري كان يقوم بحصار الطائف هو وقبيلته هوازن بعد أن أسلم وأسلمت القبيلة، فضيق ذلك عليهم بشدة.
ثالثًا: بدأ الوضع الاقتصادي في الطائف في التردي نتيجة هذا الحصار، وفقدت الطائف مكانتها التجارية؛ لأنها أصبحت مكانًا غير آمن، ولا يطمئن إليه عامة تجار العرب.
رابعًا: فقدت ثقيف أحد زعمائها المعدودين وهو عروة بن مسعود الثقفي، وليس من المستبعد أن تفقد رجالها واحدًا تلو الآخر.
هذه الأسباب دفعت ثقيفًا إلى التفكير الجاد في أمر الإسلام، وقررت ثقيف أن ترسل وفدًا إلى الرسول عليه الصلاة والسلام مكونًا من ستة أشخاص، على رأسهم عبد ياليل بن مسعود؛ لكي يعلنوا إسلامهم وإسلام ثقيف بين يدي الرسول صلى الله عليه وسلم، وذهب الوفد إلى المدينة المنورة والتقوا بالرسول صلى الله عليه وسلم.
والأيام دول، فهاهي الأوضاع تتبدل، وهاهم الزعماء الآن يتبادلون الكراسي، قبل اثني عشرة سنة ذهب الرسول صلى الله عليه وسلم إلى الطائف يطلب النصرة من ثقيف، وكان عبد ياليل هذا من أشد الناس على الرسول عليه الصلاة والسلام في الطائف، وكان على رأس الطائف، وهاهو الآن يأتي إلى المدينة يطلب من الرسول عليه الصلاة والسلام أن يقبل إسلامه وإسلام ثقيف، فاستقبل الرسول عليه الصلاة والسلام وفد ثقيف استقبالًا طيبًا، يليق بنبي كريم، لم يذكرهم أبدًا بما فعلوه قبل ذلك معه في زيارتيه للطائف، وضرب لهم خيمة في المسجد؛ لكي يشاهدوا أحوال المسلمين ويسمعوا خطب الرسول صلى الله عليه وسلم، ويتعلموا ما هو الإسلام، فكانوا يجلسون في المسجد بضعة أيام ثم يذهبون إلى رحالهم ما بين حين وآخر، فهم تركوا الرحال خارج المدينة المنورة، وكانوا قد تركوا عند رحالهم أصغرهم سنًا، واسمه عثمان بن أبي العاص، كان عمره أقل من عشرين سنة، وكانوا إذا ذهبوا إليه لفترة القيلولة تركهم عثمان بن أبي العاص وذهب إلى الرسول عليه الصلاة والسلام ليتعلم على يديه بإخلاص، وكان إذا وجد الرسول صلى الله عليه وسلم نائمًا ذهب إلى الصديق رضي الله عنه فيتعلم منه، حتى أعجب به صلى الله عليه وسلم إعجابًا جمًا، ورأى فيه خيرًا كثيرًا.