تميزت شخصية الشافعي رحمه الله بأشياء مهمة لطالب العلم، كما قال محمد بن الحسن: إن كان أحد يخالفنا فيثبت خلافه علينا فالشافعي ، فقيل له: فلِمَ؟ قال: لبيانه وتثبته في السؤال والجواب والاستماع، وهذه خصلات تفوت كثيرًا من الطلاب، قد لا يحسنون الاستماع ولا الجواب، ولا يفهمون السؤال، ولا يتثبتون في النقل، فتحدث لأجل ذلك طامات. وكان للشافعي رحمه الله أقوال من الحكم المأثورة، فمن الأقوال التي تنسب إليه: 1- يقول:"ليس العاقل الذي يميز بين الشر والخير فيختار الخير، لا. إنما العاقل الذي يقع بين الشرين فيختار أيسرهما. فمعرفة أدنى المفسدتين هي فعلًا الدليل على قوة العقل. 2- وقال محمد بن عبد الله بن الحكم: رآني الشافعي ، وأنا أستمد من دواة على اليسار، الدواة على اليسار المحبرة، فقال لي: أشعرت أنه يقال: إن من الحماقة أن يضع الرجل دواته على يساره. 3- وكان يقول: لا ينبغي لأحد أن يسكن بلدة ليس فيها عالم ولا طبيب. 4- وقال: عجبت لمن يحتجم ثم يأكل من ساعته، كيف يعيش؟! أي: أنه لا ينصح بالأكل بعد الحجامة. 5- وقال أيضًا في الأشياء التي فيها دواء: العنب ولبن اللقاح وقصب السكر. 6- وكان يقول: عجبًا لمن تعشى البيض المسلوق ثم نام كيف لا يموت؟! ففعلًا فإن من النصيحة ألا يتعشى أحد على البيض المسلوق."

بعض أبيات الشافعي الشعرية:

وأما بالنسبة لأشعاره، فقد كان للشافعي رحمه الله تعالى أشعار كثيرة وكثيرة جدًا، وله ديوان عظيم، وأشعاره في غاية الجمال والجودة، فمن أشعاره:

إذا ما خلوت الدهر يومًا فلا ... تقل خلوت ولكن قل علي رقيب

ولا تحسبن الله يغفل ساعة ... ولا أن ما تخفي عنه يغيب

غفلنا لعمر الله حتى تداركـ ... ... ت علينا ذنوب بعدهن ذنوب

فيا ليت أن الله يغفر ما ... مضى ويأذن في توباتنا فنتوب

ومن أشعاره أيضًا:

لا خير في حشو الكلام ... ... إذا اهتديت إلى عيونه

والصمت أجمل للفتى من ... ... منطق في غير حلمه