وقد احتاج للرحلة عن وطنه صغيراً لوفاة والده السيد عقيل سحر ليلة الأربعاء لثلاث بقين من صفر سنة 1294هـ عن أقل من 45 عاماً. فسافر في صفر سنة 1296هـ من وطنه بعد أن تزوج فيه بنت السيد عثمان بن عبد الله بن عقيل بن يحيى العلوي أكبر علماء جاوه ومفتيها الأكبر، فوصل سينغافورة منتصف ربيع الأول سنة 1296هـ، ودخل جزيرة جاوى، واشتغل في بعض نواحيها وفيما جاورها بالتجارة وبالزراعة وبالتصدير، فكانت له صلات تجارية واسعة الأطراف، بجهات متعددة في الصين واليابان وجزائر الفلبين وسومطرة وغينيا الجديدة والهند والسند وبرما وسيلان واليمن والحجاز ومصر والشام والعراق والآستانة والأناضول وبعض أوربا. وله معارف ببعض تلك النواحي وأصحاب. ورحل وساح في الكثير من هذه الأصقاع، وكرر زيارة بعضها، وأقام مدداً في بعضها كالصين واليابان والحجاز والهند وسومطرة وبعض عواصم أوربا. وحضر معرض باريس سنة 1900م. ثم عاد إليها بعد ذلك. ولم تكن له معرفة بغير اللغة العربية ولغة ملايو، ويفهم قليلاً من لغة أردو الهندية، وما لا يذكر من لغات أخرى، وقيد فوائد متعلقة بتلك السياحات في مدة أكثر من أربعين سنة في مسودات لم تبيض ضاع بعضها.

ثم طاف في حضرموت وغيرها منقباً عن آثار الأقدمين. وعرف كثيراً من أمراء جزيرة العرب، وكبرائها وعلمائها، ومن جهات أخرى. وانتفع بكثير من العلماء والصالحين، وحضر دروس معظمهم، وقرأ على بعضهم رسائل ومختصرات وأوائل كتب كالأمهات، وأجازه كثير منهم بمروياتهم، كما أجازه بعض من لم يتيسر له ملاقاته، كالشيخ البركة محمد العرب نزيل المدينة، وأرسل له لباساً مع الإجازة، ومنهم الحافظ الجليل محدث اليمن الشيخ حسين بن محمد السبعي اليمني نزيل بهوبال بالهند، وقد ذكر طرقه وأسانيده في إجازاته.

وممن أجازه مشافهة العلامة الصوفي السيد المحسن بن علوي بن سقاف السقاف، وبقية السلف السيد محمد بن إبراهيم بلفقيه، والمعمر الصالح العابد السيد