وبداء الشيخ في لم جبهة قويه له فبعد ان تأكد من انضمام سيبان له بكونها أقوى قبائل الوادي اتجه الي قبيلة نهد التي كانت ناقمة علي السلطان الكثيري فاتحد معها لتشكل درعا واقيا عند مدخل الوادي شمالا . وربما يمكننا القول ان من سؤ حظ الشيخ عثمان ان يكون في فترة أحد أقوي سلاطين آل كثير بل أحد أقوى سلاطين اليمن في تلك الفترة وهو السلطان بدر بن عبد الله الملقب بابوطويرق لطرقه الأبواب وفتحه البلاد في حضرموت
غير ان أسباب النزاع الحقيقة هي تعارض أطماع السيطرة عن كلا الطرفين فقد كان السلطان بدر يحلم بإقامة دوله كثيريه قويه تظم حضرموت كلها فيما كانت طموح الشيخ عثمان في اشدها وحما ستة في ذروتها لقيام مشيخة عموديه قويه .
الحرب العمودية الكثير يه الأولى
ففي سنه 937 هـ أرسل الشيخ حمله بقياده المقدم سليمان بن أبى بكر باهبري الي تباله بالشحر وهي منطقه جمع التجار بضائعهم بها خوفا عليها من البرتغال وذهبت الحملة واستولت عليه وكانت هذا التحرك لجمع الأموال لحرب الكثيري وفي نفس العام قام بالاستيلاء علي القرين وغزا الخريبه وكان السلطان في شغله الشاغل بالقضاء على الثورات التي اشتعلت عليه في كل مكان فاستغل الشيخ الفرصة وضم إليه والى صبيخ الي صفه واستولى علي الدوفه وتولبه وغيرها من مدن ليسر .
قصر السلطان الكثيري - مدينة سئيون
رده فعل ابوطويرق
لقد كان التذمر يسود حضرموت في تلك الفترة فقد قامت قبائل سيبان والحموم ونهد بل حتى الشنافر أنفسهم بل حتى بعض الشخصيات الكثيريه قامت علي السلطان ابوطويرق فأعانك الله أيها السلطان بدر.
لذا فقد انشغل السلطان عن الشيخ حتى قويت شوكته وعظم خطره ولكن بعد ان لم السلطان شمل قومه بنو كثير اتجه الي دوعن .
وقد تحقق امل الشيخ من حلف نهد فقد اعترضت نهد سبيل السلطان في (160) فارسا وعنده آثرا السلطان التفاوض حتى لا يبدد قوته في حرب نهد ويضعف أمام عدوه الحقيقي الشيخ العمودي ولو تم ان عبر الي دوعن فسوف يكون مهدد من الخلف فلأتلبث نهد ان تنظم صفوفها وتهجم عليه وهو في مواجه مع الشيخ العمودي لذا فقد تفاوض مع نهد وتوصل معهم على ان يسمحوا له بالعبور مقابل إطلاق سراح أحد زعماء نهد المحتجزين عنده وهو محمد بن علي النهدي .