في تلك الفترة تعلم الروسية، وأبدى اهتماما كبيرا بالأيديولوجية الاشتراكية والسياسة الروسية، والثورة الكوبية، ثم طلب إعفاءه من البحرية في عام 1959 م وسافر إلى موسكو، حيث تخلى عن جنسيته الأمريكية، بل وأعلن القنصل الأمريكي عن نيته في تزويد السوفيات بالمعلومات عن سلاح البحرية، وأجهزة الرادار، وطائرة التجسس

وكان لافتا أن بجاهر اوزويلد بارانه اليسارية وهو يعمل في موقع عسكري في قمة الحرب الباردة، من دون أن يثير انتباه المخابرات الأمريكية إضافة إلى أنه تعلم الروسية في مدرسة تابعة للجيش الأمريكي، لكن لا يتوافر في سجلاتها ما يفيد أنه كان تلميذا فيها

من ناحية أخرى أشار تقرير مدير شئون العاملين بالبحرية إلى أن أوزويلد كان مكلفا بعض العمليات السرية، مؤكدا أن راتبه لم يكن يكفي التغطية نفقات رحلته إلى موسكو، أو فنادق الدرجة الأولى التي نزل بها في هلسنكي، أو نفقات عودته إلى أمريكا.

في عام 1978 اعترف ضابط مخابرات امريکي بان اوزويلد كان مجندة للقيام بدور عميل مزدوج، وأنه أشرف على تمويل رحلته إلى موسكو، ما يفسر عدم إخبار القنصل الأمريكي في موسكو وهو رجل مخابرات السلطات الأمريكية بتهديد اوزويلد بنقل معلومات في السوفيات، وعدم اتخاذ اي إجراءات أمنية لتحديد الأخطار الناجمة عن ذلك.

وبالتالي فإن أوزويلد كان جنديا في البحرية الأمريكية، ثم التحق بوحدة عسكرية في أستوجي باليابان، أي أنه أصبح عميلا للمخابرات تحت ستار البحرية، وليس غريبا أن تتضمن أوراقه الخاصة بيانات خاطئة للتضليل، وأن تخفي معلومات عن حقيقة مشاركته في اغتيال كينيدي، وقد تم تجنيده.

عندما كانت الولايات المتحدة عاجزة عن الوصول إلى كل ما تريده عن الاتحاد السوفيتي أنزاك كانت أجهزة الاستخبارات السوفيتية تسيطر على العالم، لذا